Roland Pembroke Hannaként Detroitban született 1932. február 10-én. Hanna 11 éves korától klasszikus zongorát tanult. Barátja, a szintén zongorista Tommy Flanagan középiskolás korában vezette őt be a jazz világába. Hamarosan a város egyik első számú zongoristája lett Flanagan, Hank Jones és Barry Harris mellett, s egyedülálló stílus megalkotására törekedett, melyben a detroiti játékmódot a bebop technikai és harmóniabeli újdonságaival, a korai blueszal, valamint a stride és a ragtime játékstílussal ötvözte.

Hanna 1955-ben New Yorkba költözött, hogy a Juilliard Schoolon tanulhasson. Öt évvel később végzett, s közben is rendszeresen vállalt kísérői feladatokat többek közt Benny Goodmannel, Charles Mingusszal és Coleman Hawkinsszal.

A ‘60-as években Hanna saját trióival játszott a Five Spotban, New Yorkban. Állandó munkákat vállalt a Thad Jones-Mel Lewis Jazz Orchestrában 1966-tól a ‘70-es évekig, és 1974-ben megalapította a New York Jazz Quartettet, melyben a szaxofonos és fuvolista, Frank Wess kapott helyet.

Hanna aktívan oktatott is jazzt az Eastman School of Musicban, a Manhattan School of Musicban, a New Schoolban és a Queens Collegeban.

1970-től kezdve viselhette a Sir előnevet, amikor libériai kormány lovaggá ütötte az országban szervezett jótékonysági koncertjeiért. A halálát megelőző három hétig koncertezett, és fesztiválokon lépett fel, Japánban kapott vírusfertőzést, mely a szívét támadta meg.

Hannát gyászolja 48 éves felesége, leánykori nevén Ramona Woodard, két fia, két lánya, hat unokája, két lánytestvére és három fivére.